بررسی واکنش‌های جانشینی هسته دوستی پاره‌ای از هسته دوست‌های فعال زیستی با سوکلران

سوکلران، (CF3)2CHOCH2Cl))، از CF3)2CHOH) و تری اکسان با استفاده از AlCl3 به عنوان کاتالیست و عامل کلردار کننده با بهره 87٪ سنتز شد. کلرومتیل اتر به‌دست آمده به عنوان عامل آلکیله کننده در واکنش‌های جانشینی هسته دوستی شامل ناجور اتم‌های N و O مورد استفاده قرار گرفت. واکنش‌های جانشینی هسته دوستی با فنل، 4،2- دی متیل فنل و 5،2- دی ترشیوبوتیل هیدروکینون انجام شد و فراورده‌های به‌دست آمده از مونو O-آلکیله شدن به ترتیب با بهره‌های 96، 94 و 20٪ به‌دست آمد. واکنش مونو N-آلکیله شدن با 4- متیل ایمیدازول، تری اتیلن دی آمین، دی متیل آمینو پیریدین و ا- بنزیل ایمیدازول نیز با موفقیت انجام شد و فراورده‌های فلوئور دار آن‌ها به ترتیب با بهره‌های 40، 55، 85 و 71٪ به‌دست آمد. از طیف بینی 19FNMR به عنوان یک روش کارآمد در تشخیص پیوند هسته دوست‌ها به کربن CH2Cl– در سوکلران و تشکیل پیوند‌های جدید C–N و C–O استفاده شد. برای 4- متیل ایمیدازول دو فراورده شناسایی و معلوم شد که هر دو مکان هسته دوست N در 4- متیل ایمیدازول، قابلیت واکنش با سوکلران را دارند. هم‌چنین، از تجزیه مخلوط واکنش دی متیل آمینو پیریدین، مشخص شد که در شرایط کار شده نیتروژن پیریدینی وارد واکنش شده است.